Ekonomika
Papildus baznīcu stāviem un debesskrāpjiem Čikāgas horizontā jau sen ir dominējuši kūpinājumi. Pilsētas kā dzelzceļa mezgla un ostas vidusrietumu izejvielu izmantošana ļāva izmantot plašu preču klāstu: vieglas preces, piemēram, pārtika, pārtikas produkti, konfektes, medikamenti un ziepes; sakaru aprīkojums, zinātniskie instrumenti un automašīnas; un rafinēts nafta, naftas produkti un tērauds. Pilsēta kļuva arī par nozīmīgu drukāšanas un izdošanas centru. Šī dažādība sākotnēji izauga no Čikāgas nozīmes kā austrumu robežas graudu un zāģmateriālu, kā arī gaļas, kas tika kūpināta vai iesaiņota sāls, pārkraušanas punkta loma. Amerikas pilsoņu kara laikā pilsēta uzņēmās jaunu militāro preču ražotāja lomu, pievienojot ādas izstrādājumus, tērauda sliedes un pārtikas pārstrādi. Kaut arī dzelzceļa pārvadājumi, tērauds un gaļas iesaiņošana joprojām bija lielākie darba devēji, līdz 19. gadsimta beigām rūpniecība bija sazarota ar ķimikālijām, mēbelēm, krāsu, metālapstrādi, darbgaldiem, dzelzceļa aprīkojumu, velosipēdiem, iespiešanu, tirdzniecību pa pastu un citās jomās, kas savā laikā tika uzskatīti par līderi. Lielākās daļas valsts telefona iekārtu ražošana padarīja Čikāgu par senāka laikmeta Silīcija ieleju. Rūpniecības dažādošana bija atkarīga arī no kvalificēta darbaspēka, kura skaits tika palielināts ar novatoriskas profesionālās apmācības tradīciju palīdzību.
Ražošana
Lai arī Čikāgai neizdevās piesaistīt pieprasīto autobūves pārsvaru, tās pārējās nozares plaši attīstījās 20. gadsimtā. 1920. gados tas kļuva par galveno radio un elektronikas centru. Tāpat kā visas ražošanas pilsētas, Čikāgu izpostīja Lielā depresija. Otrā pasaules kara uzplaukumā bija iesaistīti vairāk nekā 1400 uzņēmumi, kas ražo plašu militāro preču klāstu. Tomēr dažādošana arī padarīja Čikāgas darba tirgu neaizsargātu pret izmaiņām gandrīz jebkurā nozarē. Turklāt pilsētas bagātīgās daudzstāvu rūpnīcu ēkas, kuras bieži atradās pārslogotos rajonos, nevarēja konkurēt ar jaunākiem piepilsētas industriālajiem parkiem, kuriem bija plaši izplatīti vienstāva augi un piekļuve ātrgaitas ceļiem. Daudzi uzņēmumi meklēja jaunus (un lētākus) darba tirgus uz dienvidiem un rietumiem saules joslā vai aizjūras zemēs, saglabājot galveno mītni Čikāgā. Tiek lēsts, ka pirmajās četrās pēckara desmitgadēs zaudētās rūpniecības darbavietas ir miljons, taču apstrādes rūpniecība joprojām ir nozīmīga reģionālās ekonomikas sastāvdaļa, ja tā ir samazinājusies.
Finanses un citi pakalpojumi
Apstrādes rūpniecības pārākuma kritumu atspoguļo dramatiskais pakalpojumu nozares pieaugums, kurā tagad strādā aptuveni viena trešdaļa pilsētas darbaspēka. Jāatzīmē, ka Čikāga ir samazinājusies par savu sākotnējo pirmsindustriālo lomu kā tirdzniecības centrs. Pilsētas straujā agrīnā izaugsme un tās atrašanās vieta kā dzelzceļa mezgls valsts saimniecības joslas tuvumā padarīja to par loģisku vietu preču tirdzniecībai. 1848. gadā tirgotāji izveidoja Čikāgas Tirdzniecības padomi, lai racionalizētu graudu iepirkšanas un nosūtīšanas procesu uz Austrumu tirgiem. Gadu gaitā tā tirdzniecības joma paplašinājās, iekļaujot vairākas preces, un 1973. gadā tā nodibināja neatkarīgu Čikāgas valdes opciju biržu, lai regulētu korporatīvo akciju opciju tirdzniecību. Tikmēr 1874. gadā jaunā Čikāgas produktu birža sāka sniegt sviesta, olu, mājputnu un citu lauksaimniecības produktu tirgus tirdzniecības pakalpojumus; 1919. gadā tas mainīja savu vārdu uz Čikāgas preču biržu. Ceturtā tirdzniecības iestāde, Čikāgas birža, tika organizēta 1882. gadā, lai apstrādātu korporatīvos vērtspapīrus; apvienošanās ar biržām citās pilsētās noveda pie tā, ka 1949. gadā tā tika pārdēvēta par Midwest Stock Exchange, bet sākotnējais nosaukums tika atjaunots 1993. gadā. Visas šīs četras iestādes kopā ar tirdzniecības, banku un citām finanšu funkcijām ir padarījušas LaSalle ielas centru rajons ir sinonīms Čikāgas reģionālajai dominancei, lai gan ilgstošās tiešās tirdzniecības tradīcijas, kas viņus veidoja, ir pieredzējušas paaugstinātu konkurenci no elektroniskās tirdzniecības puses.
Čikāga ar desmitiem lielāko banku paliek otrajā vietā tikai pēc Ņujorkas kā valsts finanšu centra. Tomēr vietējo vairumtirdzniecību un mazumtirdzniecību arvien vairāk kontrolē ārpuspilsētas intereses, kuras vai nu ir nopirkušas, vai izspiedušas universālveikalus un mazumtirgotājus vairākās produktu grupās.
Čikāgas kā valsts transporta mezgla pozīcija jau sen garantē pilsētai vienmērīgu konvenciju un tirdzniecības izstāžu plūsmu. Kopš 1860. gada tajā, kurā tika izvirzīts Abrahams Linkolns prezidenta amatam, tajā ir rīkotas daudzas nacionālās politiskās konvencijas. Vecākas vietas, piemēram, Kolizejs, Starptautiskais amfiteātris un Čikāgas stadions, ir devušas ceļu uz Apvienoto centru un UIC paviljonu pilsētā un Allstate arēnu Rosemont piepilsētā netālu no O'Hare. McCormick Place, Lakefront konvenciju komplekss tieši uz dienvidiem no centra, ir vairākas reizes paplašināts, lai paliktu starp lielākajiem izstāžu objektiem valstī. Katru gadu McCormick Place vien rīko desmitiem konferenču un tirdzniecības izstāžu, kas piesaista simtiem tūkstošu cilvēku un vietējā ekonomikā ievelk ievērojamus ienākumus. Katru gadu pilsētā ierodas miljoniem uzņēmēju, tūristu un citu īslaicīgu apmeklētāju, lai iepirktos, paēst pusdienas, apmeklēt muzejus un piedalīties sporta un mūzikas pasākumos, daudzi no tiem uzturas reģiona desmitiem tūkstošu viesnīcu numuros.
