2009. gada 1. janvārī Kubas revolūcija, kas atnesa pie varas Fidela Kastro režīmu, atzīmēja 50. gadadienu. Bija pagājis pusgadsimts, kopš Kastro 1959. gada revolūcijas laikā triumfēja nelielu nemiernieku pulku, kurš izgāza Fulgencio Batista nepopulāro un korumpēto režīmu. Kastro komunisma apskāvieni un alianse ar Padomju Savienību drīz izraisīja konfliktu ar ASV Atbildot uz Kastro rīcību, ASV prezidents. Dvaits D. Eizenhauers 1960. gadā Kubai noteica ekonomiskas sankcijas un 1961. gada janvārī pārtrauca diplomātiskās attiecības ar šo valsti. Trīs mēnešus vēlāk Eizenhauera pēctecis Pres. Džons F. Kenedijs atbalstīja trimdas vadīto Kubas līča iebrukumu, kas slikti uzliesmoja, kad Kastro spēki viegli atvairīja uzbrukumu. 1962. gada sākumā Kenedijs salā uzlika plašu ASV embargo, kas joprojām ir ASV politikas pret Kubu centrālais elements. Oktobrī tika uzsākta Kubas raķešu krīze, kad Kenedijs uzzināja, ka Kastro ir noslēdzis slepenu vienošanos ar toreizējo padomju premjerministru Ņikitu Hruščovu par kodolraķešu uzstādīšanu Kubā. Incidents noveda pasauli uz kodolkara robežas, pirms tas mierīgi tika atrisināts.
Sešdesmito gadu dramatiskie notikumi izrādījās tikai sākums saspīlējumam gadu desmitiem ASV un Kubas attiecībās. Turpmākajos gados Kubas revolūcija mainīja ASV prioritātes Latīņamerikā. Lielajā aukstā kara laikā Kastro valdība veicināja atbrīvošanās karus Latīņamerikā un Āfrikā un nostiprinājās kā nozīmīgs pasaules mēroga dalībnieks. Kastro saskārās ar virkni Amerikas prezidentu, ieskaitot Lndonu Džonsonu, Ričardu Niksonu un Džeraldu Fordu. 70. gadu beigās Pres. Džimijs Kārters normalizēt attiecības ar Kubu galu galā nav devis augļus, un 80. gadu laikā prez. Ronalds Reigans piespiedu kārtā pieņēma sankcijas pret Kubu kā līdzekli komunisma ierobežošanai Latīņamerikā. Padomju Savienības sabrukums un aukstā kara beigas, šķiet, 90. gadu sākumā radīja īsu iespēju ASV un Kubai iesākt savas attiecības uz jauna ceļa. Līdz 1992. gadam Kubas ekonomika atguvās, jo tika zaudēti gandrīz USD 4 miljardi ikgadējo padomju subsīdiju, un valsts nonāca smagā ekonomiskajā krīzē. Tā vietā, lai paplašinātu olīvu nozari Kubā, ASV tomēr pieņēma tiesību aktus, lai sakārtotu sankcijas, tostarp 1992. gada Kubas Demokrātijas likumu un 1996. gadā pieņemto Helmsa-Burtona likumu. Presas administrācija (2001. – 2009. Gads). Džordžs Bušs vēl vairāk sašaurināja embargo Kubai, un lielākā daļa diplomātisko kontaktu tika iesaldēti. Neskatoties uz neregulārajām iespējām samierināties ar savādākām attiecībām, ASV un Kuba nekad nav izmantojušas viņus un tā vietā pakļāvušas savu vēsturi diplomātiskām neveiksmēm.
Kad Fidels Kastro saslima ar nopietnu kuņģa kaiti 2006. gada vasarā, notika plašas spekulācijas, ka viņa nāve beidzot ir paredzama un ka tas pavērs ceļu demokrātijas atjaunošanai un tai sekojošai tuvināšanai ASV un Kubas attiecībās. Tā vietā Fidels dzīvoja, lai gan viņš bija spiests uz laiku nodot varu jaunākajam brālim Raúl Castro, pirms oficiāli atkāpās no Kubas prezidentūras 2008. gada februārī. Raúl, kurš vairāk nekā 45 gadus bija Kubas aizsardzības ministrs, īstenoja ierobežotu skaitu ekonomisko reformu un atkārtoti pauda gatavību iesaistīties dialogā ar ASV Fidela pastāvīgo klātbūtni un viņa biežie raksti par vietējām un starptautiskām tēmām tomēr palīdzēja pārbaudīt Raúl varu un neizbēgami palēnināja pārmaiņu tempu.
21. gadsimta sākumā Kuba nostiprināja saites ar citām Latīņamerikas valstīm un nodibināja nozīmīgu aliansi ar Hugo Chávez Venecuēlu, piekrītot nosūtīt desmitiem tūkstošu ārstu dienēt Venecuēlas nabadzīgajos rajonos apmaiņā pret gandrīz 100 000 barelu naftas dienā dienā. cenas ar atlaidi. Kubai bija arī siltas attiecības ar Argentīnu, Brazīliju, Čīli, Bolīviju un Ekvadoru - valstīm, kuras katru vadīja kreisi noskaņotie politiķi. 2009. gadā Kostarika un Salvadora mainīja savu aukstā kara laikmeta politiku un paplašināja diplomātiskās attiecības ar Kubu; rezultātā sala tagad lepojās ar normālām attiecībām ar katru Rietumu puslodes valsti, izņemot ASV
Baraka Obamas, kas bija ASV 44. prezidents, inaugurācija 2009. gada janvārī sākotnēji izraisīja jaunu optimismu attiecībā uz ASV un Kubas attiecību nodibināšanu uz stingrākiem pamatiem, taču abām pusēm trūka drosmes. Lai arī ASV un Kuba uzsāka zema līmeņa diplomātiskās diskusijas par jautājumiem, kas saistīti ar migrāciju un tiešajiem pasta pakalpojumiem, Obamas administrācija apņēmās saglabāt embargo, un Kastro valdība noraidīja amerikāņu lūgumus atbrīvot politieslodzītos un rīkot konkurējošas daudzpartiju vēlēšanas. Varbūt Kubas revolūcijas lielākais mantojums bija iespaidīgā spēja, ko demonstrēja tās vadītāji, lai izdzīvotu un pielāgotos drūmajās desmitgadēs kopš tās pirmsākumiem. Obama bija 11. ASV prezidents, kurš stājās pretī Kubas revolūcijas izvirzītajiem ārpolitiskajiem izaicinājumiem, un, ja vēsturei būtu kāds ceļvedis, viņš nebūtu pēdējais.
